Als die erfolgreiche Restaurantkritikerin Julianne (Julia Roberts) erfährt, dass ihre einstige Liebe und bester Freund Michael (Dermont Mulroney) in vier Tagen die Millionärstochter Kimmy (Cameron Diaz) zu ehelichen gedenkt, zieht sie alle Register, um dies zu verhindern. Und dabei schreckt sie wirklich vor nichts zurück: Hinterlist, Lügen, ja sogar E-Mail-Betrug mit verheerenden Folgen. Auch ihren guten Bekannten George (Rupert Everett) spannt sie ein: er muss sich als Juliannes Verlobter ausgeben. Der spielt seine Rolle als Macho hervorragend. Und tatsächlich: Michael zeigt Anzeichen von Eifersucht – und wenige Stunden vor der Trauung geschieht Unglaubliches...