Beruflich läuft es für Peter Klaven (Paul Rudd) derzeit sehr gut, privat sogar noch besser: seine wunderschöne Freundin Zooey (Rashida Jones) will ihn heiraten! Doch etwas fehlt trotzdem. Peter wird klar, dass er keinen besten Freund hat - und damit auch keinen Trauzeugen. Online verschafft er sich nun Dates, auf denen er einen Kumpel fürs Leben zu finden versucht.
Aber obwohl ihm sein homosexueller kleiner Bruder Robbie (Andy Samberg) Tipps gibt, endet jedes Date mit einem Fiasko. Als Peter die Hoffnung schon aufgegeben hat, läuft ihm Lebemann und Slacker Sydney Fife (Jason Segel) über den Weg. Nach ersten schüchternen Annäherungsversuchen glaubt Peter, endlich fündig geworden zu sein. Seine Beziehung mit seiner Verlobten jedoch leidet...