Weil I-Aah mal wieder seinen Schwanz verloren hat, veranstalten seine Freunde einen Wettbewerb. Damit wollen sie einen neuen Schwanz für den kleinen Esel finden. Dabei stellen sie fest, dass Christopher Robin verschwunden ist. Ein seltsames Schreiben weist darauf hin, dass er entführt wurde. Die Bande macht sich daraufhin auf eine kühne Mission quer durch den Hundert-Morgen-Wald, um ihren Freund Christopher Robin zu finden und ihn aus der Gefahr zu befreien.